C101 果糖

C101  果糖

一、化学结构与理化性质

果糖（fructose）是己酮糖，分子式为C6H1206，分子量为180.16，CAS号为57-48-7[1]。

果糖的化学结构

纯净的果糖为无色针状或三棱形结晶，能使偏振光面左旋，在水溶液中有变旋光现象，吸湿性强，吸湿后呈黏稠状。熔点为103～105℃。果糖在水溶液中主要以吡喃结构存在。结晶果糖在pH3.3时最稳定，对热稳定性较蔗糖和葡萄糖低。具有还原性，能与可溶性氨基化合物发生美拉德反应。可被酵母发酵利用。果糖的净能量值为15.5kJ/g，等甜度下的能量值较蔗糖和葡萄糖低[2]。

二、主要来源与生产制备方法

主要来源  果糖在多种水果中含量极为丰富。在蜂蜜中果糖的含量可达40%。

生产制备方法  工业上用两种方法大规模生产果糖。一种是以蔗糖为原料，用稀盐酸或转化酶使蔗糖发生水解反应，产物是果糖和葡萄糖的混合溶液。加入氢氧化钙使果糖和氢氧化钙形成不溶性化合物，从水溶液中过滤分离出来。再通入二氧化碳气体，使氢氧化钙与二氧化碳作用，生成溶解度很小的碳酸钙，然后过滤掉碳酸钙，蒸发水分可得到果糖的结晶体，也可通过色谱和结晶工艺从混合溶液中分离出高纯度的结晶果糖；另一种方法是以淀粉为原料，淀粉水解后经固定化葡萄糖异构酶转化为糖，其中含有42%的果糖和58%的葡萄糖，这种混合物称为果葡糖浆或高果糖浆。此外，葡萄糖也可在酶的作用下转化为果糖[3]。

三、分析方法

GB  GB/T 18932.22-2003高效液相色谱法蜂蜜中果糖、葡萄糖、蔗糖、麦芽糖含量的测定方法。

GB/T  22221-2008食品中果糖、蔗糖、麦芽糖、乳糖的测定HPLC法。

AOAC  AOAC 2000.17气相色谱法原料蔗糖中微量葡萄糖和果糖的测定。

其他  欧洲药典和美国FCC（5版）采用色谱法。文献报道的方法还有阴离子交换色谱-脉冲安培法[13]。

四、生理功能及作用

升糖指数低  果糖不会引起血糖水平和胰岛素水平的显著变化。升糖指数（GI） ～般为19～23[4,5]。果糖的相对甜度大，是蔗糖的1.3倍，相对少的用量可以达到同样的甜度。

促进矿物质吸收  果糖可以与矿物质如铁及钙离子在肠中形成可溶性的复合物从而促进矿物质吸收[8]。

五、安全性研究

人群资料  Anderson等对糖尿病病人口服高果糖饮食23周的试验认为，在控制能量的基础上，高果糖为主的高糖类、高纤维和低脂肪的饮食，对于糖尿病病人是安全和可接受的。Niewoehner试验发现，口服小剂量的果糖负荷，对肝不会产生毒副作用，并且有利于糖原合成。Malerbi等通过16例2型糖尿病病人28d的果糖摄入试验发现，短期至中期的高果糖摄入，并不会恶化控制良好的2型糖尿病病人的血糖、胰岛素和C肽水平。

代谢情况  果糖是糖的一种，与葡萄糖相比有两个显著特点：①果糖可绕过糖酶解限速酶——磷酸果糖激酶，代谢速度快；②不依赖胰岛素调控，即可代谢分解为糖元释放能量。因此不增加血糖浓度。它主要进入肝并在肝糖原中进入代谢过程归[9]。如果在短时间内摄入高剂量的果糖，可能会发生消化不良引发肠胃不适[10～12]。

急性毒性  未查见相关文献资料。

遗传毒性  未查见相关文献资料。

亚慢性毒性  未查见相关文献资料。

慢性毒性与致癌性  未查见相关文献资料。

生殖与发育毒性  未查见相关文献资料。

其他  每天100g大量果糖可能引起脂代谢分布异常和高血压风险。[14]

六、常见使用方法与调查/推荐摄入量

1、常见使用方法

（1）食品  果糖已经在全世界范围内广泛地应用于食品，各种特殊膳食，包括在糖尿病患者专用食品中充当蔗糖替代品，还用于低热量和（或）低血糖指数产品等[8]。

（2）保健食品  颗粒状的果糖可用于制造冲剂和咀嚼片或其配料。

（3）其他  未查见相关文献资料。

2、调查/推荐摄入量

（1）调查摄入量  研究显示，高果糖使用量提高，果糖摄入有所提高。美国调查认为从1978的16%（果糖在糖中的比例）提高到1998年的42%。

（2）推荐摄入量  WHO/FAO建议添加糖不超过10%E。

七、国际组织和各国政府评价、批准、认可情况

中国  结晶果糖、高果糖浆是食品工业广泛使用的原料，用于甜味剂、保湿剂或健康成分。

美国  美国FDA21CFR、101.9，131、111等法规描述其元素，不进行限制。

欧盟  较大婴儿配方奶粉中，蔗糖、果糖、蜂蜜单独或全部的添加量不应超过总碳水化合物含量的20%（2006/141/EC）。

对于“由谷类组成，必须与牛奶或其他适当营养液一起调配进食的产品”和“直接食用或粉碎后添加水、牛奶或其他适当液体一起食用的甜面包干和饼干”，添加的果糖应不超过0.9g/l00kJ （3.75g/l00kcal）。

对于“添加了高蛋白质食品的谷类制品，必须与水或其他适当的不含蛋白质的液体一起食用”，添加的果糖应不超过0.6g/l00kJ （2.5g/l00kcal）（2006/125/EC）。

澳/新  未查见相关文献资料。

CAC  除非必需，蔗糖和果糖应避免以配料成分添加到婴儿配方食品（CODEX STAN 72-1981）。

对于“由谷类组成，必须与牛奶或其他适当营养液一起调配进食的产品”和“直接食用或粉碎后添加水、牛奶或其他适当液体一起食用的甜面包干和饼干”，添加的果糖应不超过0.9g/l00kJ （3.75g/l00kcal），

对于“添加了高蛋白质食品的谷类制品，必须与水或其他适当的不含蛋白质的液体一起食用”，添加的果糖应不超过0.6g/l00kJ （2.5g/l00kca） （2006/125/EC）（CODEX STAN 74-1981）。

八、注意事项和禁忌

不适宜人群  患有遗传性果糖不耐症的人群不宜食用果糖。严重肝病患者、肾功能不全患者、有酸中毒倾向以及高尿酸血症患者慎用。

禁忌  一次性大剂量摄入可能导致胃肠不适。有研究认为长期大剂量的摄入可能引起肥胖、血脂和血压升高。

与药物相互作用  未查见相关文献资料。

其他  未查见相关文献资料。

九、小结

果糖是一种天然的食物成分，在很多水果菜中含量丰富。果糖血糖指数较低，相对甜度是蔗糖的1.3倍。果糖的摄入量不应超过50g/d，有肥胖、血脂异常的风险。欧盟和CAC对果糖在婴幼儿食品中的添加量进行了规定。其他食品无明确规定。

参考文献

[1] Koivisto VA, YKI-J?RVINEN H. Fructose and insulin sensitivity in patients with type 2 diabetes. Intern Med, 1993, 233: 145-153.

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[3] Rogers KM, Somerton K, Rogers P， et al.  Eliminating false positive C（4） sugar tests on New Zealand Manuka honey. Rapid Commun  Mass  Spectrom, 2010, 24（1 6）: 2370-2374.

[4] 杨月欣.食物血糖生成指数.北京：北京大学医学出版社,2004.

[5] 孙建琴.口服果糖对糖尿病病人血糖、胰岛素和C肽的影响及安全性研究．肠内与肠外营养,2007, 14（3）:168-172.

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[9] Bray GA, Nielsen SJ, Popkin BM. Consumption of high-fructose com syrup in beverages may play a role in the epidemic of obesity. Am J Clin Nutr, 2004, 79（4）: 537-543.

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[13] 李建文，王竹，杨月欣，高效阴离子交换色谱-脉冲安培法测定蔬菜及食品中7-蔗果三糖和蔗果四糖，卫生研究，2008, 37（2）: 359-361.

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[15] Stanhope KL, Peter J. Fructose Consumption: Considerations for Future Research on Its Effects on Adipose Distribution, Lipid metabolism, and Insulin Sensitivity in Humans J Nutri, 2009, 139: 1263-1268.