丁香酚

丁香酚

一、化学结构与理化性质

丁香酚（eugenol）为中药丁香的挥发油丁香油中的主要成分，是一种天然植物香料，又名丁香油酚、丁子香酸。化学名为 2-methoxy-4-（2-propenyl）-phenolk（4-烯丙基-2-甲氧基苯酚），分子式为C₁₀H_l2O₂，分子量为164.2, CAS 号为 97-53-0。

丁香酚的化学结构

纯丁香酚为无色至淡黄色稠性油状液体，在空气中或光线照射下变暗、发稠，有强烈的丁香香气和特殊的辛辣味。沸点253.1～253.4℃，闪点约104℃。溶于乙醇、乙醚、氯仿和挥发性油，难溶于水。

二、主要来源与生产制备方法

主要来源  丁香酚是丁香油的主要成分，约占80%～87%。在丁香罗勒、月桂及肉桂叶等芳香油中也大量存在。

生产制备方法  工业上以丁香酚含量可达80%的桂叶油或丁香油等精油，通入二氧化碳使之析出后再经水蒸气蒸馏而得到纯品丁香酚。

三、分析方法

GB 尚未査到有效资料。

AOAC 尚未查到有效资料。

其他  薄层色谱法（中国药典2005年版一部附录VIB）,气相色谱法（中国药典2005年版一部附录VIE）[3]。文献报道的分析方法有高效液相色谱法、气相色谱法、紫外分光光度法。

四、生理功能及作用

抗菌作用  丁香酚在1 : 16 000～1 : 8 000浓度时，对致病性真菌有抑制作用，在1:8000～1:2000浓度时，对金黄色葡萄球菌及痢疾志贺菌、大肠埃希菌、变形杆菌和结核分枝菌等均有抑制作用。

麻醉作用  静脉注射丁香酚可使正常家兔产生麻醉、降低血压、呼吸抑制与抗惊厥等作用，但小鼠皮下注射不产生麻醉作用。少量丁香油可消毒龋齿洞，破坏其神经，从而抑制牙痛。

抗氧化作用  丁香酚可直接捕获超氧化物，并可抑制黄嘌呤氧化酶活性，抑制超氧化物的产生。丁香酚 对大鼠肝匀浆的脂质过氧化也有很强抑制作用，对核黄素-甲硫氨酸光照还原生成的02-亦有明显的清除作用。

健胃  5%的乳剂可使胃黏液分泌显著增加，而酸度不增加。

其他  体外，经肌肉标本试验表明丁香酚具有强的抗组胺作用；另外尚有促胆汁分泌、调节肠运动、抗炎解热、驱除寄生虫等作用。

五、安全性研究

人群资料  未查见相关文献资料。

代谢情况  口服吸收迅速，在给药24小时内几乎从尿液中完全排泄，其中99%以上是酚性共价结合物，原形药物低于给予计量的0.1%。

急性毒性  LD50为1.93～2.68g/kg（大鼠，经口），1.6g/kg（小鼠，灌胃），2.13g/kg （豚鼠，经口），0.5g/kg （犬，经口）。

遗传毒性  在浓度为每皿333μg时，丁香酚对沙门菌TA98、TA100、TA155和TA1537无诱变性。

亚慢性毒性  大鼠，雌雄各半，喂养13周，给予0、800ppm，1500ppm、3000ppm、6000ppm，12500ppm的丁香酚；小鼠，雌雄各半，喂养13周，分别给予0、400ppm，8500ppm，1500ppm、3000ppm、6000ppm的丁香酸。每周称重，观察死亡情况和各项临床指标，试验结束时，存活的处死，对最高剂量组做病理分析。结果在剂量为12500ppm雄性大鼠体重较对照组降低了10%,剂量为12500ppm雌性大鼠体重较对照组降低了6%；未见死亡，组织病理学未见差异。

慢性毒性与致癌性  大鼠（雄性），给予3000ppm和6000ppm的丁香酸；大鼠（雌性），给予6000ppm和12500ppm的丁香酚，持续2年，体重未有明显变化，未见死亡，组织病理学未见剂量-效应关系。小鼠，给予3000ppm，6000ppm的丁香酣，持续2年，体重未有明显变化，未见死亡，组织病理学未见剂量-效应关系。

生殖与发育毒性  未查见相关文献资料。

其他  未查见相关文献资料。

六、常见使用方法与调査/推荐摄入量

1、常见使用方法

（1）食品  在我国作为食用香料，主要用于配制烟熏火腿、坚果和香辛料等。美国食用香料制造者协会（FEMA）规定了丁香酚在各种食品中的使用限量：软饮料1.4mg/kg、冷饮3.1mg/kg、糖果32mg/kg、焙烤食品33mg/kg、布丁类0.60mg/kg、胶姆糖500mg/kg、调味品9.6～100mg/kg，肉类40～2000mg/kg。

（2）保健食品  中国卫生部和国家食品药品监督管理局（SFDA）已批准丁香酚可作为保健食品的原料，功能声称多涉及增强免疫力、抗氧化、通便、保护胃黏膜、改善记忆等功能。

（3）其他  

A 药品：丁香酚因其抗菌和安抚镇痛作用，已作为抗菌药和镇痛剂应用于临床，如齿科镇痛、局部外伤处理等。WHO于2002年规定丁香药材中的挥发油含量应不少于15ml/100g。中华人民共和国药典2005年版和国家食品药品监督管理局（SFDA）2004年进口质量标准规定，丁香药材中丁香酚含量不得少于11.0%。

B 饲料：丁香酹是合成香兰素的主要原料，由于其麻醉作用，丁香酚已作为鱼类麻醉剂而被广泛应用于水产业；丁香酹还可作为新型饲料添加剂、驱虫剂。

C 化妆品：作为抗菌剂应用于化妆品中。

2、调查/推荐摄入量

（1）调查摄入量  根据美国和欧盟的数据[12]。

（2）推荐摄入量 ADI 0～2.5mg/kg。（FAO/WHO，1994）。

七、国际组织和各国政府评价、批准、认可情况

中国  QB1509-1992将丁香酚列为食品添加剂，2002年将丁香列入既是食品又是药品用名单，2004年批准丁香茎油作为食品用香料，2005年将丁香花蕾油树脂作为食品添加剂（香料，2324）。

美国  批准其为食品添加剂，认为其是GRAS物质（184.1257）。兽医中心允许丁香油或丁香成分来给鱼进行麻醉，便于运输；允许氧化锌-丁香酚作为麻醉剂应用于口腔科。

欧盟  批准丁香酚为食品用香料，2003/15/EC将丁香酚归为可引起过敏的食品用香料。

澳/新  尚未査到有效资料。

其他  食品法典委员会（CAC）和JECFA: 一般认为安全物质。FAO/WHO1982年规定食品添加剂丁香酚的纯度（含酚量）不得少于99% （CXAS/1985）。

八、注意事项和禁忌

不适宜人群  对其过敏者禁用。孕妇、乳母及儿童不宜使用。

禁忌  未查见相关文献资料。

与药物相互作用  不宜与郁金同用。

其他  丁香酚为酚类化合物，贮运时不能使用铁器。

九、小结

丁香酚又名丁香油酚、丁子香酚，为中药丁香的挥发油丁香油中的主要成分。工业上常采用二氧化碳萃取法，文献报道其含量分析有HPLC、气相色谱法等。具有麻醉、抗菌、抗氧化等生理功能和作用，安全性较高。我国批准其可作为食品添加剂（香料）。美国认为其是GRAS物质。ADI 0～2.5mg/kg。欧盟将丁香酚归为可引起过敏的食品用香料，使用应注意。

资料来自：杨月欣，李宁. 营养功能成分应用指南.北京：北京大学医学出版社，2011.